Hari Valentine berusia lebih dari 16 abad, namun, liburan cinta berasal dari Dunia Kuno. Misalnya, orang Romawi mengadakan festival erotisme, yang mereka rayakan pada pertengahan Februari, dan itu didedikasikan untuk dewi cinta Juno Februata.
Kisah Hari Valentine sendiri dimulai pada tahun 269. Pada saat itu, kaisar Claudius II adalah penguasa Kekaisaran Romawi, dan negara itu sendiri berada dalam perang tanpa akhir dan mengalami kekurangan tentara yang akut. Kaisar memutuskan bahwa pernikahan yang harus disalahkan, karena seorang legiuner yang sudah menikah lebih memikirkan keluarganya dan bagaimana memberi makan, daripada tentang kemuliaan negaranya. Dan kemudian Claudius mengeluarkan dekrit yang melarang tentara menikah. Namun, larangan tidak dapat dikenakan pada cinta, dan, untungnya bagi para legiuner dan orang-orang pilihan mereka, seorang imam ditemukan, yang, tidak takut akan kemarahan kaisar, mulai diam-diam melakukan pernikahan tentara dengan kekasih mereka. Nama pendeta ini adalah Valentine, dan dia berasal dari kota Terni. Begitu berita ini sampai ke Claudius, dia langsung menjatuhkan hukuman mati pada Valentine. Fakta bahwa Valentine sendiri sedang jatuh cinta juga menambahkan drama khusus pada situasi tersebut. Duduk di penjara, dia menulis surat perpisahan kepada kekasihnya, di mana dia menyatakan cintanya padanya, tetapi gadis itu hanya bisa membacanya setelah eksekusi terjadi.
Seiring waktu, Valentine menempati peringkat di antara para martir Kristen yang menderita karena iman, dan pada tahun 496, Paus Gelasius I menyatakan 14 Februari sebagai Hari Valentine, yang saat ini dirayakan di seluruh dunia.
